Au Moyen Âge et à la Renaissance, les cités italiennes se lient par contrat (en italien, condotta) à des entrepreneurs de guerre appelés pour cette raison condottiero (au pluriel, en italien, condottieri).
Les condottieres recrutent leurs hommes dans leur environnement, parmi les vagabonds et les rustres. Les plus énergiques et les plus ambitieux arrivent parfois à s'imposer à la tête d'une cité comme despote, voire même à obtenir un titre nobiliaire comme Ludovic Sforza, duc de Milan au début du XVIe siècle.
Mais si riches que soient les cités italiennes, ces armées privées leur coûtent cher et elles s'efforcent de les économiser. En conséquence, les guerres qu'elles se livrent les unes aux autres n'en finissent pas de s'éterniser et les batailles sont peu meurtrières. Machiavel évoque une bataille qui se serait soldée par un seul tué, un soldat qui se serait cassé le cou en tombant de cheval !
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