On connaît à Henri IV de nombreuses maîtresses (56 ?), à commencer par ses amours de jeunesse, à Nérac et Pau : Fleurette et Diane d'Andouins («la grande Corisande»). Il est vrai que l'ardent Béarnais se montre aussi ardent dans la conquête des femmes que sur les champs de bataille.
Le plus connu de ses jeunes amours est la fille du jardinier de Nérac, le beau château où la famille de Navarre aime à se reposer. La demoiselle est connue sous le joli nom de Fleurette et l'on aime à supposer que vient de là l'expression : « gconter fleurette g». Les Anglais ont emprunté cette expression et nous l'ont renvoyée sous une forme plus brutale g: « gto flirt g» ou « gflirt g» [prononcer fleurt].
Marié à 19 ans à sa cousine Marguerite de Valois, fille cadette de Catherine de Médicis, Henri va longtemps entretenir avec sa femme, belle et spirituelle, une relation amoureuse passionnée, en dépit des circonstances dramatiques de leur mariage.
La princesse, qu'Alexandre Dumas a dépeinte sous les traits de « gLa reine Margot g», pardonne à son mari ses frasques amoureuses innombrables à la cour des Valos, où il brille par sa séduction, mais, fait inhabituel à l'époque, Henri lui-même pardonne à sa femme ses nombreuses passades comme avec le fringant Bussy d'Amboise.
Après qu'Henri se fut enfui de la cour en 1576, sa femme ne tarde pas à le rejoindre et les deux tourtereaux animent à Nérac une cour frivole et galante qui scandalise les contemporains, pourtant habitués à des excès en tous genres.
Mais les intrigues de Marguerite la catholique, avec son frère comme avec son mari et son ancien amoureux le duc Henri de Guise finissent par lasser les uns et les autres. Dépité par sa stérilité et sa sexualité de plus en plus débridée, Henri de Navarre la fait enfermer au château d'Usson, en Auvergne, en 1587, pendant près de deux décennies. Devenu roi, il obtiendra entretemps l'annulation de leur mariage.
À Pau, en 1582, le jeune roi de Navarre rencontre une belle veuve de son âge, Diane D'andoins, comtesse de Guiche ou de Gramont. Elle est l'amie de sa chère soeur, Catherine de Bourbon.
C'est aussitôt le coup de foudre entre le jeune Henri III de Navarre et la « gla Grande Corisande g», comme Montaigne a coutume d'appeler la comtesse de Guiche, avec laquelle il correspond régulièrement. Il est vrai que celle-ci est une jeune femme lettrée, qui reçoit dans son château d'Hagetmau (Landes), des artistes et des lettrés parmi lesquels l'auteur des Essais.
Corisande va soutenir activement son amant. Elle va financer ses campagnes militaires contre les armées de Guise et d'Henri III de Valois. On lui prête l'idée d'une écharpe blanche comme signe de reconnaissance des protestants à la bataille de Coutras (1587). Le roi Henri III de Navarre lui rendra visite à Nérac après cette bataille. Ce sera leur dernière rencontre en amoureux mais leur amitié se poursuivra longtemps après.
Les maîtresses les plus marquantes d'Henri demeurent Gabrielle d'Estrées et Henriette d'Entragues (fille de Marie Touchet, maîtresse de feu Charles IX !).
Amoureux fou de la première, le roi, dont le trône est encore instable, se montre disposé à l'épouser dès lors qu'il aura pu faire annuler par le pape son mariage avec Marguerite de Valois. Son ami Maximilien de Béthune, futur duc de Sully, tente en vain de l'en dissuader. Fort heureusement, la mort de Gabrielle va briser son rêve et, pour le bien des finances royales, Henri IV se résignera en 1600, à 47 ans, à épouser la riche Marie de Médicis.
Désignée par les amis du roi pour consoler ce dernier de la mort de Gabrielle d'Estrées, la jeune Henriette d'Entragues (20 ans environ) négocie sa vertu contre une confortable pension, le marquisat de Verneuil et même une promesse de mariage en cas d'heureux événement (Sully détruira le papier de colère).
Au final, elle devra partager la couche du roi avec quelques autres maîtresses de rencontre et, bien sûr, la reine Marie de Médicis, qu'elle qualifie aimablement de « grosse banquière g». Henriette, d'ailleurs, ne se prive pas de quelques aventures extra-royales !
De fait, malgré son surnom flatteur de Vert-Galant et son regard charmeur, Henri IV ne semble pas avoir été très heureux en amour. Ses manières sont rustres et son haleine fétide. Il est fréquemment malade et sa sexualité connaît aussi des défaillances si l'on en croit les confidences d'Henriette... Lui-même s'en défend avec un bon mot (sans doute apocryphe) : « gJusqu'à 40 ans, je croyais que c'était un os g».
Il finit par multiplier les frasques avec de très jeunes adolescentes, comme plus tard Louis XV.
En janvier 1609, à la faveur d'un bal déguisé, il s'éprend de l'héritière de la puissante famille des Montmorency, Charlotte (15 ans), et lui fait épouser son neveu, le prince Henri II de Condé, connu pour son goût de la chasse et des éphèbes plus que pour celui des femmes. Il n'empêche que le mari, peu soucieux d'être ridiculisé, la soustrait à ses espérances en l'emmenant à Bruxelles !
Le roi, perdant le sens de la mesure comme souvent lorsqu'il est question de femmes, saisit un quelconque prétexte pour engager la guerre contre les Habsbourg, avec un objectif premier : l'occupation de Bruxelles. Le couteau de Ravaillacl'empêchera d'accomplir ce dessein qui eut gravement terni sa réputation.
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