Petit-fils d'un conseiller du roi de France Charles VII, Louis II de La Trémoille, vicomte de Thouars, devient à 28 ans, pendant la «Gerre folle», lieutenant général de l'armée royale. Il vainc les seigneurs rebelles à Saint-Aubin-du-Cormier, le 28 juillet 1488.
Parmi les vaincus figure le duc Louis II d'Orléans qui va succéder sur le trône à Charles VIII sous le nom de Louis XII. Sans rancune, il va obtenir de La Trémoille qu'il le serve loyalement.
En 1499-1501, La Trémoille conquiert la Lombardie et s'en prend même au royaume de Naples. Il se distingue plus tard, en 1509, à Agnadel. Il connaît cependant une grave défaite à Novare, le 6 juin 1513, face aux Suisses, ce qui oblige Louis XII à évacuer le Milanais.
Gouverneur de Bourgogne, La Trémoille négocie trois mois plus tard, le 13 septembre 1513, avec les mêmes Suisses la levée du siège de Dijon, capitale de la province. Héros de Marignan (1515), où périt son fils Charles, il meurt lui-même à Pavie dix ans plus tard. Contemporain et rival de Bayard, il a été surnommé «le chevalier sans reproche».
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